Antes de comenzar con el desarrollo de este entorno virtualizado de intrusión creo que es necesario recordar sobre algunos de los objetivos generales en esta primera serie de entornos enfocados a los Test de Penetración.

Objetivos Generales para los entornos De-Ice I, II, III y PwnOS

También es necesario describir nuevamente el escenario propuesto para este Test de Penetración:

De-ICE PenTest LiveCDs (Nivel III)

El procedimiento de implementación de este entorno no varía mucho con respecto a los anteriores. Tan solo cambia la red objetivo, que para esta ocasión será la 192.168.2.*

Identifiquemos los host vivos (conectados) en la red (Tool: Netdiscover incluída en BackTrack):

root@bt:~# netdiscover eth0
3 Captured ARP Req/Rep packets, from 3 hosts.   Total size: 180
 _____________________________________________________________________________
   IP            At MAC Address      Count  Len   MAC Vendor
 -----------------------------------------------------------------------------
 192.168.2.1     00:50:56:c0:00:07    01    060   Unknown vendor
 192.168.2.100   00:0c:29:0c:b9:e5    01    060   Unknown vendor
 192.168.2.101   00:0c:29:0c:b9:e5    01    060   Unknown vendor
 Currently scanning: 192.168.9.0/16   |   Our Mac is: 00:0c:29:ac:c4:e0 - 0

Una vez hemos identificados los posibles host’s objetivos pasemos a escanearlos en detalle para obtener más información sobre estos.

Veamos este proceso con Nmap.

Escaneo y explicación enviada por Roguer (jollyroguer [at] gmail.com):

root@bt: ~#nmap -sP 192.168.2.1-255
Starting Nmap 5.00 ( http://nmap.org ) at 2010-02-25 23:35 UTC
Host 192.168.2.10 is up.
Host 192.168.2.100 is up (0.00066s latency).
MAC Address: 00:0C:29:78:57:AE (VMware)
Host 192.168.2.101 is up (0.00066s latency).
MAC Address: 00:0C:29:78:57:AE (VMware)
Nmap done: 255 IP addresses (3 hosts up) scanned in 2.06 seconds

En donde obtengo que hay 3 equipos arriba, de los cuales el .10 es mi máquina y los 100 y 101 objetivos enseguida nos centraremos en el equipo .100

Arranco haciendo un escaneo de puertos, como es un entorno seguro no hay necesidad de ocultar la ip de origen

root@bt: ~#nmap -sV -T Aggressive -O 192.168.2.100
Starting Nmap 5.00 ( http://nmap.org ) at 2010-02-25 23:36 UTC
Interesting ports on 192.168.2.100:
Not shown: 992 filtered ports
PORT    STATE  SERVICE  VERSION
20/tcp  closed ftp-data
21/tcp  open   ftp      vsftpd 2.0.4
22/tcp  open   ssh      OpenSSH 4.3 (protocol 1.99)
25/tcp  open   smtp     Sendmail 8.13.7/8.13.7
80/tcp  open   http     Apache httpd 2.0.55 ((Unix) PHP/5.1.2)
110/tcp open   pop3     Openwall popa3d
143/tcp open   imap     UW imapd 2004.357
443/tcp closed https
MAC Address: 00:0C:29:78:57:AE (VMware)
Device type: general purpose
Running: Linux 2.6.X
OS details: Linux 2.6.13 – 2.6.24
Network Distance: 1 hop
Service Info: Host: slax.example.net; OS: Unix
OS and Service detection performed. Please report any incorrect
results at http://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 20.10 seconds

Como podemos ver hay varios servicios corriendo en este equipo, así que vamos a tratar de obternet información como en los entornos anteriores.

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Realicemos un escaneo para identificar servicios y versiones en el host 192.168.2.101

root@bt:~# nmap -PT80 192.168.2.101

Starting Nmap 5.00 ( http://nmap.org ) at 2010-03-02 13:09 COT
Interesting ports on 192.168.2.101:
Not shown: 999 filtered ports
PORT   STATE SERVICE
80/tcp open  http
MAC Address: 00:0C:29:0C:B9:E5 (VMware)

root@bt:~# nmap -sV -p 80 192.168.2.101

Starting Nmap 5.00 ( http://nmap.org ) at 2010-03-02 13:12 COT
Interesting ports on 192.168.2.101:
PORT   STATE SERVICE VERSION
80/tcp open  http    Apache httpd 2.0.55 ((Unix) PHP/5.1.2)
MAC Address: 00:0C:29:0C:B9:E5 (VMware)

Service detection performed. Please report any incorrect results at http://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 19.28 seconds

Perfecto el proceso de mapeo de red e identificación de aplicaciones y servicios en los host objetivos. En el próximo post centraremos nuestra atención a las actvidades relacionadas con la enumeración del objetivo e identificación de posibles puntos de intrusión.

Tool: Httprint, Web Server Fingerprinting

Posted by S3cTr4ck On February - 10 - 2010

Httprint, de Net-Square, es un programa gratuito (no GPL) que utiliza técnicas de fuzzing para dar una estimación de la versión de servidor web que se ejecuta en un puerto.

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Tool: Hostmap, Host Name Discovery Tool

Posted by S3cTr4ck On February - 3 - 2010

Para atacar un castillo primero necesitas conocer todos sus puntos de entrada” Hostmap

La herramienta Hostmap es una utilidad diseñada para descubrir los nombres de host asociados o relacionados con una determinada dirección IP. Esta herramienta es usada por profesionales de la seguridad de la información en trabajos relacionados con el Análisis y Evaluación de Vulnerabilidades y Test de Penetración.

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Desarollo del Entorno De-Ice II – Network Mapping, Port Scanning

Posted by S3cTr4ck On January - 20 - 2010

Antes de comenzar con el desarrollo de este entorno virtualizado de intrusión creo que es necesario recordar sobre algunos de los objetivos generales en esta primera serie de entornos enfocados a los Test de Penetración.

Objetivos Generales para los entornos De-Ice I, II, III y PwnOS

Ahora bien, comencemos con el mapeo de red y el escanéo de puertos. Para ello nada mejor que el archiconocido Network Mapper (Nmap) (Incluída en BackTrack).

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Objetivos Generales para los entornos De-Ice I, II, III y PwnOS

Posted by S3cTr4ck On October - 26 - 2009

Estos son algunos de los objetivos generales a alcanzar mediante el desarrollo de los entornos De-Ice I, II, III y PwnOS.

  • Realizar un mapeo de red e identificar la dirección IP del sistema objetivo.
  • Identificar el estado de los puertos (abietos/filtrados).
  • Identificar  los servicios / aplicaciones / versiones / Sistema Operativo.
  • Identificar la estructura de directorios.
  • Identificar los posibles usuarios del sistema.
  • Listar las técnicas de obtención de dichos datos.
  • Listar los resultados obtenidos.
  • Búsqueda y verificación de vulnerabilidades y errores de configuración por aplicación o servicio.
  • Listar las posibles vulnerabilidades y puntos de intrusión.
  • Testear las aplicaciones (autenticación, firewalls, exploits, etc)
  • Penetración del sistema, descifrado de passwords, escalada de privilegios, recuperación de información crítica, etc.
  • Backdoors y cubrimiento de huellas.
  • Reporte básico.

Recursos: ISSAF / OSSTMM

Realizar un mapa de red e identificar dirección IP, puertos abiertos/filtrados, servicios, aplicaciones, versiones, estructura de directorios, posibles usuarios, sistema operativo, código fuente y scripts de la Web.
Listar las técnicas de obtención de dichos datos.
Listar los resultados obtenidos.
Realizar un perfil de la organización, empleados, red y tecnologías.
Busqueda y verificación de vulnerabilidades y errores de configuración por aplicación o servicio, nivel de parches, listado de posibles vulnerabilidades de DoS, listado de áreas securizadas.
Testeo de aplicaciones, firewalls, autenticación, exploits, decompilación.
Penetración del sistema, descifrado de contraseñas, escalada de privilegios, recuperación de información crítica.
Backdoors y cubrimiento de huellas
Reporte básico.

PwnOS

Posted by S3cTr4ck On October - 7 - 2009

Escenario: Un empresa dedicada al servicio de Webhosting te contrata para realizar un Test de Penetración en uno de sus servidores dedicados a la administración de sus sistemas.
Dicho servidor se encuentra en una de sus redes xxx.xxx.xxx.xxx.

El objetivo consiste en identificar dicho servidor, descubrir y analizar las vulnerabilidades existentes en el mismo y penetrar el sistema.

Categoría: Fundamentación, Test de Penetración, Explotación de vulnerabilidades.

Nivel de Dificultad: Medio / Alto

Formato: Imágen VMWare

Objetivos/Técnicas: Mapeo de Red / O.S Fingerprint / Escaneo de Puertos / Identificación de Servicios / Escaneo de Vulnerabilidades / Identificación y Análisis de Vulnerabilidades / Explotación de Vulnerabilidades / Escalada de Privilegios / Extracción de Informacion Confidencial.

Herramientas/Recursos: OSSTMM

Configuracion: El router/tarjeta de red virtual/fisica debe tener DHCP activo.

Descargar (Imágen VMWare)

MD5:

Autor / Página Oficial / Más Información: www.0dayclub.com

De-ICE PenTest LiveCDs (Nivel III)

Posted by S3cTr4ck On October - 7 - 2009

Escenario: Una compañía te contrata para identificar las vulnerabilidades que se encuentran en una de las redes (192.168.2.xxx). Los hosts dentro de la red no son sistemas críticos y además recientemente se han hecho copias de seguridad que además han sido verificadas, por lo tanto no hay problema sobre cualquier daño que pueda ocurrir.

La organización ha tenido multiples administradores encargados de la red en los últimos dos años, y están inseguros de las capacidades del anterior (o actual) personal.

Categoría: Fundamentación, Test de Penetración

Nivel de Dificultad: Bajo/Medio

Formato: .ISO / Imágen VMWare

Objetivos/Técnicas: Mapeo de Red / O.S Fingerprint / Escaneo de Puertos / Identificación de Servicios / Escaneo de Vulnerabilidades / Identificación y Análisis de Vulnerabilidades / Explotación de Vulnerabilidades / Escalada de Privilegios / Extracción de Información Confidencial.

Herramientas/Recursos: OSSTMM

Configuracion: El router/tarjeta de red virtual/física debe tener DHCP activo, la dirección de inicio debe ser 192.168.2.2 y la máscara de subred 255.255.255.0

Descargar (ISO)

MD5:

Autor / Página Oficial / Más Información: www.Heorot.net

Una compañía te contrata para identificar las vulnerabilidades que se encuentran en una de las redes (192.168.2.xxx). Los hosts dentro de la red no son sistemas críticos y además recientemente se han hecho copias de seguridad que además han sido verificadas, por lo tanto no hay problema sobre cualquier daño que pueda ocurrir.

La organización ha tenido multiples administradores encargados de la red en los últimos dos años, y están inseguros de las capacidades del anterior (o actual) personal.

De-ICE PenTest LiveCDs (Nivel I)

Posted by S3cTr4ck On October - 7 - 2009

Escenario: Un CEO de una pequeña empresa que ha sido presionado por el Comité Administrativo para ser objeto de un Test de Penetración a realizarse desde la empresa. El Director General afirma que su empresa es segura, cree además de que este Test de Penetración será un enorme desperdicio de dinero, sobre todo porque ya tiene una solución de exploración (escaneo) de vulnerabilidades (Nessus).
Para hacer “felices” a los del Comité Administrativo, él decide contratarlo a usted y le da un plazo de 5 días para realizar el trabajo, pues como se mencionó él no cree que la empresa sea vulnerable a cualquier intento de acceso no autorizado.
Su tarea es analizar solo un servidor en el cual se aloja una página Web que ofrece información de contacto de la misma.

El Director General espera que usted intente con todos los tipos de ataques que estén a su disposición, pues está seguro de que usted no podrá vulnerar el sistema y obtener acceso.

Categoría: Fundamentación, Test de Penetración

Nivel de Dificultad: Bajo

Formato: .ISO / Imágen VMWare

Objetivos/Técnicas: Mapeo de Red / O.S Fingerprint / Escaneo de Puertos / Identificación de Servicios / Escaneo de Vulnerabilidades / Identificación y Análisis de Vulnerabilidades / Explotación de Vulnerabilidades / Escalada de Privilegios / Extracción de Información Confidencial.

Herramientas/Recursos: OSSTMM / Nmap / Xhydra / Netcat / Medusa / NetDiscover / Nessus

Configuracion: Este entorno esta configurado para que de manera automática obtenga la dirección IP  192.168.1.100. El router/tarjeta de red virtual/física debe tener DHCP activo, la dirección de inicio debe ser 192.168.1.2 y la máscara de subred 255.255.255.0

Descargar (ISO)

MD5: a3341316ca9860b3a0acb06bdc58bbc1

Autor / Página Oficial / Mas Información: www.Heorot.net